Чердак холодный. Утеплять конечно же надо.
Причина конденсата: диаметр большой; выходное отверстие в шахту маленькое; объём отходящего воздуха недостаточный чтобы прогреть такую шахту, поэтому зимой она промерзает. Теплый воздух, попадая на холодные стенки шахты, конденсируется.
Необходимо расширять отверстие и утеплять шахту. Утеплить можно минватой.